Einfuhrung in die Organische Chemie

Felix Lee ist Assistenzprofessor am Fachbereich Chemie an der Universität von Western Ontario, Kanada. Er hat maßgeblich an der neuen Ausrichtung des Chemie-Studiums an dieser Universität mitgewirkt und ist momentan Co-Direktor des dortigen ?Integrated Science? Programms. William H. Brown ist emeritierter Professor am Beloit College in Wisconsin, USA. Er hat an der Columbia Universität unter der Leitung von Gilbert Stock promoviert und anschließend am California Institute of Technology und der Universität von Arizona geforscht. Seit 1999 ist er im Ruhestand und widmet sich dem Schreiben und Entwickeln von Lehrmaterialien, u.a. hat er die Lehrbücher "Organic Chemistry" (8. Auflage 2017, Cengage) und "Introduction to General, Organic, and Biochemistry" (12. Auflage 2019, Cengage) mit verfasst. Er wurde zweimal als "Lehrer des Jahres" ausgezeichnet und hält auch weiterhin die Vorlesung "Spezialthemen in der Organischen Synthese" am Beloit College. Thomas Poon hält eine Professur am W.M. Keck Science Department of Claremont McKenna (USA) und am Scripps College in Kalifornien. Er promovierte an der Universität California in Los Angeles unter der Leitung von Christopher S. Foote. Nach einem Postdoc-Aufenthalt am Colby College ging er ans Randolph-Macon College, wo er 1999 den "Thomas Branch Award for Excellence in Teaching" erhielt. Er unterrichtet u.a. Organische Chemie, Forensische Chemie und gibt Seminare zu fortgeschrittene Labortechniken. Joachim Podlech ist seit 2003 Professor für Organische Chemie am Karlsruher Institut für Technologie (KIT). Er studierte Chemie an der Ludwig-Maximilians-Universität München, gefolgt von einer Doktorarbeit in München in der Gruppe von Prof. Dr. Günter Szeimies. Nach einem Postdoc-Aufenthalt an der ETH-Zürich in der Gruppe von Prof. Dr. Dieter Seebach, hat er sich an der Universität Stuttgart habilitiert. Seine Forschungsgebiete umfassen Naturstoffsynthesen, Synthesen unter Verwendung von Sulfoxiden und die Aufklärung von stereoelektronischen Effekten in Organoschwefelverbindungen. Er unterrichtet u.a. Organische Chemie für Chemieingenieure, Verfahrenstechniker und Bauingenieure.

• 1. DIE KOVALENTE BINDUNG UND DIE STRUKTUR VON MOLEKÜLEN1.1 Wie lässt sich die elektronische Struktur von Atomen beschreiben?1.2 Was ist das Lewis-Bindungskonzept?1.3 Wie lassen sich Bindungswinkel und Molekülstrukturen vorhersagen?1.4 Wie lässt sich vorhersagen, ob eine Verbindung polar oder unpolar ist?1.5 Was ist Mesomerie?1.6 Was ist das Orbitalmodell zur Ausbildung kovalenter Bindungen?1.7 Was sind funktionelle Gruppen?2. SÄUREN UND BASEN2.1 Was sind Arrhenius-Säuren und -Basen?2.2 Was sind Brønsted-Lowry-Säuren und -Basen?2.3 Wie bestimmt man die Stärke von Säuren und Basen?2.4 Wie bestimmt man die Gleichgewichtslage in einer Säure-Base-Reaktion?2.5 In welchem Zusammenhang stehen Säurestärke und Molekülstruktur?2.6 Was sind Lewis-Säuren und -Basen?3. ALKANE UND CYCLOALKANE3.1 Was sind Alkane?3.2 Was sind Konstitutionsisomere?3.3 Wie benennt man Alkane?3.4 Was sind Cycloalkane?3.5 Wie wendet man das IUPAC-Nomenklatursystem auf Verbindungen mit funktionellen Gruppen an?3.6 Was sind Konformationen in Alkanen und Cycloalkanen?3.7 Was sind cis/trans Isomere in Cycloalkanen?3.8 Welche physikalischen Eigenschaften haben Alkane und Cycloalkane?3.9 Was sind die charakteristischen Reaktionen von Alkanen?3.10 Woher bekommt man Alkane?4. ALKENE UND ALKINE4.1 Welche Struktur haben Alkene und Alkine?4.2 Wie benennt man Alkene und Alkine?4.3 Welche physikalischen Eigenschaften haben Alkene und Alkine?4.4 Warum sind 1-Alkine (terminale Alkine) schwache Säuren?5. Reaktionen von Alkenen und Alkinen5.1 Was sind die charakteristischen Reaktionen von Alkenen?5.2 Was ist ein Reaktionsmechanismus?5.3 Welche Mechanismen gibt es für die elektrophile Addition an Alkene?5.4 Was sind Carbokation-Umlagerungen?5.5 Wie verläuft die Hydroborierung/Oxidation von Alkenen?5.6 Wie kann man ein Alken zu einem Alkan reduzieren?5.7 Wie kann man ein Acetylid-Anion nutzen, um eine neue Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung zu erzeugen?5.8 Wie kann man Alkine zu Alkenen und Alkanen reduzieren?6. Chiralität: Die Händigkeit von Molekülen6.1 Was sind Stereoisomere?6.2 Was sind Enantiomere?6.3 Wie bestimmt man die Konfiguration eines Stereozentrums?6.4 Was besagt die 2n-Regel?6.5 Wie beschreibt man die Chiralität von cyclischen Verbindungen mit zwei Stereozentren?6.6 Wie beschreibt man die Chiralität von Verbindungen mit drei oder mehr Stereozentren?6.7 Welche Eigenschaften haben Stereoisomere?6.8 Wie kann man Chiralität im Labor nachweisen?6.9 Welche Bedeutung hat Chiralität in der biologischen Welt?6.10 Wie kann man Enantiomere trennen?7. HALOGENALKANE7.1 Wie werden Halogenalkane benannt?7.2 Was sind die charakteristischen Reaktionen der Halogenalkane?7.3 Welche Produkte entstehen in einer nukleophilen aliphatischen Substitution?7.4 Was sind die SN2- und SN1-Mechanismen von nukleophilen Substitutionen?7.5 Was entscheidet, ob ein SN1- oder ein SN2-Mechanismus abläuft?7.6 Wie kann man auf der Basis von experimentellen Befunden feststellen, ob eine SN1- oder eine SN2-Reaktion abläuft?7.7 Welche Produkte entstehen bei einer ß-Eliminierung?7.8 Was sind die E1- und E2-Mechanismen von ß-Eliminierungen?7.9 Wann konkurrieren nukleophile Substitutionen und ß-Eliminierungen?8. ALKOHOLE, ETHER UND THIOLE8.1 Was sind Alkohole?8.2 Was sind die charakteristischen Reaktionen der Alkohole?8.3 Was sind Ether?8.4 Was sind Epoxide?8.5 Was sind Thiole?8.6 Was sind die charakteristischen Reaktionen der Thiole?9. BENZOL UND SEINE DERIVATE9.1 Welche Struktur hat Benzol?9.2 Was ist Aromatizität?9.3 Wie benennt man Benzolderivate und welche physikalischen Eigenschaften haben sie?9.4 Was ist eine benzylische Position und welchen Anteil hat sie an der Reaktivität von Aromaten?9.5 Was ist die elektrophile aromatische Substitution?9.6 Wie läuft eine elektrophile aromatische Substitution mechanistisch ab?9.7 Welchen Einfluss haben Substituenten am Benzol auf die elektrophile aromatische Substitution?9.8 Was sind Phenole?10. AMINE10.1 Was sind Amine?10.2 Wie benennt man Amine?10.3 Welche charakteristischen physikalischen Eigenschaften haben Amine?10.4 Welche Säure-Base-Eigenschaften haben Amine?10.5 Wie reagieren Amine mit Säuren?10.6 Wie synthetisiert man Arylamine?10.7 Wie können Amine als Nukleophile reagieren?11. SPEKTROSKOPIE11.1 Was ist elektromagnetische Strahlung?11.2 Was ist Molekülspektroskopie?11.3 Was ist Infrarotspektroskopie11.4 Wie wertet man Infrarotspektren aus?11.5 Was ist Kernspinresonanz?11.6 Was ist Abschirmung?11.7 Was ist ein 1H-NMR-Spektrum?11.8 Wie viele Signale beobachtet man im 1H-NMR-Spektrum einer Verbindung?11.9 Welche Informationen liefert uns die Signalintegration?11.10 Was ist die chemische Verschiebung?11.11 Wie kommt es zur Signalaufspaltung?11.12 Was ist die 13C-NMR-Spektroskopie und wie unterscheidet sie sich von der 1H-NMR-Spektroskopie?11.13 Wie bestimmt man die Struktur einer Verbindung mit Hilfe der NMR-Spektroskopie?12. ALDEHYDE UND KETONE12.1 Was sind Aldehyde und Ketone?12.2 Wie werden Aldehyde und Ketone benannt?12.3 Welche physikalischen Eigenschaften haben Aldehyde und Ketone?12.4 Was ist das grundlegende Reaktionsmuster der Aldehyde und Ketone?12.5 Was sind Grignard-Reagenzien und wie reagieren sie mit Aldehyden und Ketonen?12.6 Was sind Halbacetale und Acetale?12.7 Wie reagieren Aldehyde und Ketone mit Ammoniak und Aminen?12.8 Was ist die Keto-Enol-Tautomerie?12.9 Wie lassen sich Aldehyde und Ketone oxidieren?12.10 Wie lassen sich Aldehyde und Ketone reduzieren?13. CARBONSÄUREN13.1 Was sind Carbonsäuren?13.2 Wie werden Carbonsäuren benannt?13.3 Welche physikalischen Eigenschaften haben Carbonsäuren?13.4 Welche Säure-Base-Eigenschaften haben Carbonsäuren?13.5 Wie kann man Carboxygruppen reduzieren?13.6 Was ist eine Fischer-Veresterung?13.7 Was sind Säurechloride?13.8 Was ist eine Decarboxylierung?14. FUNKTIONELLE DERIVATE DER CARBONSÄUREN14.1 Welche Carbonsäurederivate gibt es und wie werden sie benannt?14.2 Was sind die charakteristischen Reaktionen der Carbonsäurederivate?14.3 Was ist eine Hydrolyse?14.4 Wie reagieren Carbonsäurederivate mit Alkoholen?14.5 Wie reagieren Carbonsäurederivate mit Ammoniak und Aminen?14.6 Wie kann man funktionelle Derivate von Carbonsäuren ineinander umwandeln?14.7 Wie reagieren Ester mit Grignard-Reagenzien?14.8 Wie kann man Carbonsäurederivate reduzieren?15. ENOLAT-ANIONEN15.1 Was sind Enolat-Anionen und wie werden sie gebildet?15.2 Was ist eine Aldolreaktion?15.3 Was sind Claisen- und Dieckmann-Kondensationen?15.4 Welche Rolle spielen Aldolreaktionen und Claisen-Kondensationen in biologischen Prozessen?15.5 Was ist eine Michael-Reaktion?16. ORGANISCHE POLYMERCHEMIE16.1 Wie sind Polymere aufgebaut?16.2 Wie werden Polymere benannt und wie kann man ihre Struktur darstellen?16.3 Welche Morphologie können Polymere haben und wie unterscheiden sich kristalline und amorphe Materialien?16.4 Was ist eine Stufenwachstumspolymerisation?16.5 Was ist eine Kettenpolymerisation?16.6 Welche Kunststoffe werden derzeit in großen Mengen wiederverwertet?17. KOHLENHYDRATE17.1 Was sind Kohlenhydrate?17.2 Was sind Monosaccharide?17.3 Wie bilden Monosaccharide cyclische Strukturen?17.4 Was sind die charakteristischen Reaktionen der Monosaccharide?17.5 Was sind Disaccharide und Oligosaccharide?17.6 Was sind Polysaccharide?18. AMINOSÄUREN UND PROTEINE18.1 Welche Funktionen haben Proteine?18.2 Was sind Aminosäuren?18.3 Welche Säure-Base-Eigenschaften haben Aminosäuren?18.4 Was sind Peptide und Proteine?18.5 Was ist die Primärstruktur eines Peptids oder Proteins?18.6 Welche dreidimensionale Struktur hat ein Peptid oder Protein?19. LIPIDE19.1 Was sind Triglyceride?19.2 Was sind Seifen und Detergenzien?19.3 Was sind Phospholipide?19.4 Was sind Steroide?19.5 Was sind Prostaglandine?19.6 Was sind fettlösliche Vitamine?20. NUKLEINSÄUREN20.1 Was sind Nukleoside und Nukleotide?20.2 Welche Struktur hat die DNA?20.3 Was sind Ribonukleinsäuren (RNA)?20.4 Was ist der genetische Code?20.5 Wie kann man DNA sequenzieren?21. DIE ORGANISCHE CHEMIE DER STOFFWECHSELPROZESSE21.1 Was sind die Schlüsselintermediate in der Glykolyse, in der ß-Oxidation von Fettsäuren und im Zitronensäurecyclus?21.2 Was ist die Glykolyse?21.3 Welche Reaktionen laufen in der Glykolyse ab?21.4 Welche Folgereaktionen kann Pyruvat eingehen?21.5 Welche Reaktionen laufen in der ß-Oxidation von Fettsäuren ab?21.6 Welche Reaktionen laufen im Zitronensäurecyclus ab?