Ron é o melhor malandro de barcos do mar caribenho. Com sua base na ilha fictícia tropical de Kayak, ele vive uma vida gloriosa com um orçamento extremamente apertado, sendo capaz de conseguir pelo menos rum e comida. Com um otimismo inabalável, ele confronta o mundo e, enquanto ele tiver o seu barco de madeira esburacado, ele consegue se divertir independente de qual seja o próximo desastre.