Vom NMR-Spektrum zur Strukturformel organischer Verbindungen

Eberhard Breitmaier führte seine Promotion bei Ernst Bayer an der Universität in Tübingen durch. Nach einem Postdoc-Aufenthalt und einer Position als Assistant Professor an der University of Houston, Texas, zog es ihn wieder zurück an die Universität in Tübingen, wo er sich 1971 habilitierte. Von 1975 bis 2004 war er Professor für organische Chemie und instrumentelle Analytik an der Universität in Bonn. Seine Forschung konzentrierte sich auf die 3-Alkoxyacroleine als Synthesereagenzien, porphyrinoide Annulene und Naturstoffe. Während seiner Tätigkeit als Hochschullehrer hat er zahlreiche Originalarbeiten veröffentlicht und ist Autor mehrerer bekannter Lehrbücher auf den Gebieten der NMR-Spektroskopie, organischen Chemie und Naturstoffchemie.

"Eberhard Breitmaier - ein absoluter Experte auf dem Gebiet der NMR-Spektroskopie - hat mit diesem Buch eine wunderbare Möglichkeit geschaffen, sich Wissen und Übung zum Thema "Strukturaufklärung mittels NMR" anzueignen."www.organische-chemie.ch "...ist allen Studierenden höherer Semester zu empfehlen, die bereits mit den Grundlagen, Messgrößen und Messverfahren der NMR vertraut sind, denen es aber an Erfahrung bei der Interpretation von NMR-Spektren mangelt."Pharmazie in unserer Zeit

• 1 GRUNDBEGRIFFE, MESSGRÖSSEN, MESSVERFAHREN IN KÜRZE 11.1 Chemische Verschiebung 11.2 Spin-Spin-Kopplung und Kopplungskonstanten 11.3 Signalmultiplizität (Multipletts) 21.4 Spektren erster und höherer Ordnung 31.5 Chemische und magnetische Äquivalenz 41.6 Fourier-Transform-(FT-)NMR-Spektren 51.7 Spin-Entkopplung 61.8 Kern-Overhauser-Effekt 81.9 Relaxation, Relaxationszeiten 102 ERKENNUNG VON STRUKTURMERKMALEN DURCH NMR 112.1 Funktionelle Gruppen 112.2 Konstitution (Atomverknüpfungen) 162.3 Relative Konfiguration und Konformation 422.4 Absolute Konfiguration 542.5 Intra- und intermolekulare Wechselwirkungen 582.6 Moleküldynamik 612.7 Zusammenfassung 673 PROBLEME 691-12 Anwendungen eindimensionaler 1H-NMR-Spektren 6913-14 Temperaturabhängige 1H- und 13C-NMR-Spektren 8315-20 Anwendungen eindimensionaler 13C-NMR-Spektren 8521-22 Kohlenstoffskelette aus CC-INADEQUATE-Experimenten 9123-29 Anwendungen eindimensionaler 1H- und 13C-NMR-Spektren 9330-31 Anwendungen eindimensionaler 1H-, 13C- und 15N-NMR-Spektren 10032-42 Kombinierte Anwendungen ein- und zweidimensionaler 1H- und 13C-NMR-Experimente 10443-55 Aufklärung von Naturstoffen durch ein- und zweidimensionale 1H- und 13C-NMR-Methoden 1284 PROBLEMLÖSUNGEN 1801 cis-Cyclopropan-1,2-dicarbonsäuredimethylester 1802 Acrylsäureethylester 1803 cis-1-Methoxybut-1-en-3-in 1814 trans-3-(N-Methylpyrrol-2-yl)propenal 1815 1,9-Bis(pyrrol-2-yl)pyrromethen 1826 3-Acetylpyridin 1827 Anthracen-1,8-dialdehyd 1838 trans-Stilben-4-aldehyd 1849 6,4'-Dimethoxyisoflavon 18510 Catechol (3,5,7,3',4'-Pentahydroxyflavan) 18511 Methyloxiran und Monorden 18712 2-Methyl-6-(N,N-dimethylamino)-trans-4-nitro-trans-5-phenylcyclohexen 18813 (E)-3-(N,N-Dimethylamino)acrolein 18914 cis-1,2-Dimethylcyclohexan 19015 5-Ethinyl-2-methylpyridin 19116 5-Hydroxy-3-methyl-1H-pyrazol 19217 o-Hydroxyacetophenon 19218 1-Acetonyl-2,4,6-trinitrocyclohexa-2,5-dienat (Kalium-Salz) 19319 trans-3-[4-(N,N-Dimethylamino)phenyl]-2-ethylpropenal 19420 N-Butylsalicylaldimin 19421 Benzo[b]furan 19522 2-Ethylcyclohexa-1,3-dien-5-carbonsäure(3-hydroxypropyl)ester 19523 3-Hexin-1-ol 19624 4-Aminobenzoesäure[2-(N,N-Diethylamino)ethyl]ester-Hydrochlorid (Procain-Hydrochlorid) 19725 5,5'-Bis-(hydroxymethyl)-2,2´-bifuran 19826 N-Methyl-6,7-methylenedioxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin 19927 2-Ethoxycarbonyl-4-(3-hydroxypropyl)-1-methylpyrrol 20028 p-Tolylsulfonyl-5-propylpyridin 20229 6-Methoxytetralin-1-on 20330 Triazolo[1,5-a]pyrimidin 20531 6-n-Butyltetrazolo[1,5-a]pyrimidin und 2-Azido-5-n-butylpyrimidin 20532 Hydroxyphthalid 20733 Dicyclopentadien 20734 trans-1-Cyclopropyl-2-methyl-1,3-butadien 20835 cis-6-Hydroxy-1-methyl-4-isopropylcyclohexen (Carveol) 21036 trans-2-Methylcyclopentanol 21037 trans-2-(2-Pyridyl)methylcyclohexanol 21138 Nona-2-trans-6-cis-dienal 21239 2,3-Diaza-7,8,12,13,17,18-hexaethylporphyrin 21340 2-Hydroxy-3,4,3',4'-tetramethoxydeoxybenzoin 21441 3',4',7,8-Tetramethoxyisoflavon 21642 3',4',6,7-Tetramethoxy-3-phenylcoumarin 21743 Aflatoxin B1 21844 1,5-Dimethylcyclohexa-1,3-dien-5-ol-6-on, Dimer 22045 Asperulosid 22246 Lacto-N-tetrose 22547 9b-Hydroxycostussäure 22648 14-(Umbelliferon-7-O-yl)driman-3,8-diol 22949 3,4,5-Trimethyl-5,6-dihydronaphtho[2,3-b]furan 23250 Sendarwin 23451 Panaxatriol 23752 trans-N-Methyl-4-methoxyprolin 24053 Cocain-Hydrochlorid 24254 Viridiflorinsäure- 7-retronecinester (Heliospathulin) 24455 Actinomycin-D 246BIBLIOGRAPHIE 250FORMELVERZEICHNIS DER PROBLEMLÖSUNGEN 252SACHVERZEICHNIS 255